在我们日常合成反应中，伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮杂环中的氨基经常会需要进行保护。
常见的氨基保护基可以分为：烷氧羰基、酰基和烷基三大类。
叔丁氧羰基（Boc）
是一种有机合成，特别是多肽合成中常用的氨基保护基团。
结构式
特点：
① 容易脱去（酸解），而且具有一定的稳定性，Boc-氨基酸能较长期的保存而不分解；
② 酸解时一般不会带来副反应，主要是产生叔丁基阳离子再分解为异丁烯；
③ 对碱水解、肼解和许多亲核试剂稳定；
④ Boc对催化氢解稳定，但比Cbz对酸要敏感得多。
当Boc和Cbz同时存在时，可以用催化氢解脱去Cbz，Boc保持不变，或用酸解脱去Boc而Cbz不受影响，因而两者能很好地搭配。
01 叔丁氧羰基（Boc）的引入
1. 常用条件：
1） Boc2O /MeOH；
2） Boc2O /NaOH/1,4-Dioxane；
3) Boc2O/TEA/MeOH or DMF；
4) Boc2O/Me4NOH.5H2O/CH3CN。
【注】
1) 芳香胺由于其亲核性较弱，一般反应需要加入催化剂，另外对于伯胺，通过DMAP的使用可以上两个Boc；
2) 对于有酚羟基存在的胺，酚羟基上接Boc的速度也是相当快的，因而一般没太大的选择性。对于有醇羟基存在的，若用DMAP做催化剂，时间长了以后醇羟基也能上Boc， 因此反应尽量不要过夜；
3) 由于氰酸酯的生成，有位阻的胺往往会与Boc2O生成脲。这个问题可通过该胺与NaH或NaHMDS反应，然后再与Boc2O反应来加以避免。
2. 反应实例
1）
[RSC Advances, 2020, vol. 10, # 40, p. 24017 - 24026]
2）
[Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 20, p. 3003 - 3012]
3）
[Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2213 - 2236]
4）
[Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 9, p. 1253 - 1256]
5）
[Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 46, p. 6273 - 6276,4]
6）
[Synlett, 2008, # 9, p. 1349 - 1352]
7）
[Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 12, p. 3103 - 3107]
8）
[Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 51, p. 5757 - 5759]
9）
[Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 8, # 1, p. 73 - 93]
10）
[Inorganic Chemistry, 2014, vol. 53, # 20, p. 11075 - 11085]
11）
[Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1729 - 1744]
12）
[Synthesis, 2006, # 16, p. 2784 - 2788]
13）
[Synlett, 2005, # 20, art. no. G32005ST, p. 3107 - 3108]
14）
[Angewandte Chemie - International Edition, 2021, vol. 60, # 37, p. 20237 - 20242]
15）
[Organic Letters, 2006, vol. 8, # 12, p. 2653 - 2655]
16）
[European Journal of Medicinal Chemistry, 2021, vol. 226, art. no. 113797]
17）
[Synthesis, 2008, # 19, art. no. Z11408SS, p. 3126 - 3130]
02 叔丁氧羰基（Boc）的脱去
1. 常用条件
Boc的脱去一般可用TFA或50%TFA（TFA:CH2Cl2 =1:1,v/v），但由于TFA会带来一些副反应（如在得到的胺上上一个三氟乙酰基等），因此也经常采用1-2M HCl/有机溶剂。
2. 反应实例
1）
[Bioorganic & Medicinal Chemistry (2012), 20(5), 1779-1793]
2）
[Journal of the American Chemical Society (2009), 131(9), 3342-3348]
3）
[Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(22), 9323-9342]
4）
[Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(15), 5639-5655]
5）
[Chem, 2021, vol. 7, # 6, p. 1588 - 1601]
6）
[European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 142 - 158]
7）
[Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 11, p. 4521 - 4536]
8）
[Chemical Communications, 2020, vol. 56, # 32, p. 4476 - 4479]
9）
[Journal of Medicinal Chemistry, 2021, vol. 64, # 21, p. 15772 - 15786]
10）
[RSC Advances, 2015, vol. 5, # 5, p. 3200 - 3205]
11）
[Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2020, vol. 28, # 22, art. no. 115776]
12)
[Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 14, p. 4346 - 4354]
13)
[European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2018, vol. 124, p. 165 - 181]
14)
[Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 9, p. 2301 - 2302]